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專題十三 有機化學專題


【考點分析】
Ⅰ、考綱要求: 綜合應用各類有機化合物的不同性質，進行區別、鑒定、分離、提純 或推導未知物的結構簡式。組合多個化合物的化學反應，合成具有指 定結構簡式的產物。
Ⅱ、題型特征: 有機合成推斷題是高考考查的熱點題型;著眼于主要官能團性質立意,結合生活、生產中常見物質；根據有機物的衍變關系立意,以新藥、新材料的合成為情景，引入新信息，組合多個化學反應，設計成合成路線 框圖題，組成綜合性有機化學題，融計算、分析、推斷為一體。
Ⅲ、常見題型：敘述性質式、框架圖式
Ⅳ、解題思路: 找出解題的關鍵（突破口）,結合順推法、逆推法、綜合比較法猜測驗證法等
【重難點解析】
1．有機推斷題的解題思路
（1）印象 猜測→驗證
審題：結構信息（碳架,官能團位置,異構等）
組成信息（分子量,組成基團,元素質量分數等）
衍變信息（官能團轉變、結構轉變等）
解題：用足信息（分析評價、準確獲取，充分利用）
積極思維（順推、逆推，前后呼應，定性、定量綜合推斷）

（2）解有機物的結構題一般有兩種思維程序：
程序一：有機物的分子式—已知基團的化學式＝剩余部分的化學式，結合其他已知的條件→結構簡式
程序二：有機物的分子量—已知基團的式量＝剩余部分的式量→剩余部分的化學式→推斷該有機物的結構簡式．

2．有機合成：由給定的（或自選）的原料，設計合理路線實現合成的目標產物
（1）設計原則：①所選擇的每個反應的副產物盡可能少，所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離，避免采用副產物多的反應。②發生反應的條件要適宜，反應的安全系數要高，反應步驟盡可能少而簡單。③要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實，必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。④所選用的合成原料要易得，經濟。
（2）思維方法：設計時主要考慮如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能團。在解題時，首先將原料與產品的結構從以下兩方面加以對照分析：①碳干有何變化（碳鏈增長；碳鏈縮短；增加支鏈；碳鏈與碳環的互變）②官能團有何變更（衍生關系圖）
（3）有機合成解題的“突破口”的一般方法是：①信息量最大的點；②最特殊的點；③特殊的分子式；④假設法。
技巧：①找已知條件最多的地方，信息量最大的；②尋找最特殊的——特殊物質、特殊的反應、特殊顏色等等；③特殊的分子式，這種分子式只能有一種結構；④如果不能直接推斷某物質，可以假設幾種可能，認真小心去論證，看是否完全符合題意。
3．有機合成與推斷題的解題技巧：
①綜合運用有機反應中官能團的衍變規律解題。

②充分利用題給的信息解題。
從推斷題的思想來看：先剖析題意，分析已知條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物關系。二是抓好解題關健，找出解題的突破口，然后聯系信息和有關知識，應用規律進行邏輯推理或計算分析排除干擾，精心篩選，作出正確的推斷。解有機推斷題首先必須較為全面地掌握有機物的性質以及有機物間相互轉化的網絡，推斷過程中經常使用到的一些典型信息和性質有：結構信息（碳架、官能團位置、異構等）；組成信息（式量、組成基團、元素質量分數等）；反應信息（燃燒、官能團轉變、結構轉變等）。此外，還經常使用到一些最見的物質之間的轉化關系。
③掌握正確的思維方法。

順推法，以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維得出正確結論；
逆推法：對于以有機物間的相互轉化為主要內容的推斷題，可用圖示來理解題意，分析有機物的性質及變化間的聯系，進而抓住有機物的性質和實驗現象這條主線，揭示一個熟悉的特性反應為突破口，先初步判斷一個物質，然后把所有物質聯系起來進行反推，由此作出一系列的正確判斷。
剝離法：先根據已知條件把明顯的未知首先剝離出來，然后根據已知將已剝離出的未知當作已知逐個求解那些潛在的未知。
分層推理法：確定混合物的成分一般用分層推斷。先分層推理，得到每一層的結論，再在此基礎上進行綜合推理，得出推斷結論。
有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線。


4．搞清反應機理 強化概念意識
①取代反應---等價替換式：有機分子里某一原子或原子團與另一物質里同價態的原子或原子團相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結構變化形式可概括為等價替換式．
②加成反應—開鍵加合式：有機分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叁鍵,當打開其中一個鍵或兩個鍵后,就可與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式
③消去反應---脫水/鹵化氫重鍵式：有機分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個碳原子均有多余價電子而形成新的共價鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式．
④氧化反應----脫氫重鍵式/氧原子插入式：醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價電子而再形成新共價鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式．
⑤縮聚反應—縮水結鏈式：許多個相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱為縮水結鏈式．
⑥加聚反應---開鍵加合式：許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式．
5．依據產物推知官能團的位置
①醇氧化成醛（或羧酸）：-OH一定在鏈的端部
醇氧化成酮：-OH一定在鏈中（即 ）
醇不能被氧化，則含
②由消去反應的產物可確定-OH或-X的位置
③由取代產物的種數可確定碳鏈結構
④由苯的同系物氧化所得的羧酸數目和位置可確定苯環上烴基的位置
⑤由酯的水解產物可確定酯基的位置
⑥由加氫后碳的骨架，可確定“C?C”或“C≡C”的位置
6．有機物的鑒別與分離
把握官能團的性質，利用常見物質的特征反應進行鑒別如下表：
有機物或官能團常用試劑反應現象
碳碳雙鍵
碳碳叁鍵溴水褪色
酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色
溴水分層，上層顏色加深
醇、酚金屬鈉產生無色無味氣體
醇中—OH灼熱CuO由黑色變紅色
苯酚濃溴水溴水褪色產生白色沉淀
FeCl3溶液呈紫色
醛基—CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡
新制Cu（OH）2煮沸生成磚紅色沉淀
羧基—COOH酸堿指示劑變色
新制Cu（OH）2常溫沉淀溶解呈藍色溶液
Na2CO3溶液產生無色無味氣體
淀粉碘水呈藍色
蛋白質濃HNO3呈黃色
灼燒燒焦羽毛味
說明：醇、酚、羧酸的監別能用其它方法時不能用金屬鈉。
能使溴水褪色、酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質除上表所列外，還有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。
不同有機物的鑒別有時也可利其水溶性和密度。
2．分離和除雜質
有機物的分離或除雜質一般根據各有機物的化學性質、常溫狀態、溶解性、沸點的不同，常采用洗氣、分液或蒸餾的方法。
（1）．分離：不同狀態的有機混合物的分離方法如下表：
有機混合物分離方法使用主要儀器
氣體混合物洗氣洗氣瓶
不相溶液體分液分液漏斗
相溶液體（沸點差距大）蒸餾蒸餾燒瓶
（2）．除雜質常見有機化合物中含有的雜質、除雜試劑和方法如下表：（括號內物質為雜質）
有機混合物常用除雜試劑方法
①CH4(C2H4)溴水洗氣
②CH3CH2Br（乙醇）水分液
③CH3CH2OH(H2O)新制生石灰蒸餾
④乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2CO3溶液分液
⑤苯（甲苯）酸性KMnO4溶液分液
⑥溴苯（溴）NaOH溶液分液
⑦苯（CH3CH2Br）NaOH溶液分液
⑧苯（苯酚）NaOH溶液分液
⑨甲苯（苯甲酸）NaOH溶液分液
⑩硝基苯（H2SO4，HNO3）NaOH溶液分液
【有機物性質】
①能使溴水褪色的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“-C＝C-”或“-C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”
③能發生加成反應的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環”，其中“—CHO”和“苯環”只能與H2發生加成反應。
④能發生銀鏡反應或能與新制的Cu（OH）2懸濁液反應的有機物必含有“—CHO”。
⑤能與鈉反應放出H2的有機物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-COOH。
⑦能發生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。
⑧能發生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質。
⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。

⑩能發生連續氧化的有機物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發生如下反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。
【有機反應?條件】
①當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。
②當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。
③當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。
④當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。
⑤當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。
⑥當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環或醛基的加成反應
⑦當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷或苯環側鏈烴基上的H原子發生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時，通常為苯環上的H原子直接被取代。
【有機反應?數據】
①根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1mol—C＝C—加成時需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環加成時需3molH2。
②1mol—CHO完全反應時生成2molAg↓或1molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應放出1molH2。
④1mol—COOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2↑。
⑤1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加84。
⑥1mol某酯A發生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對分子質量相差84時，則生成2mol乙酸。
【物質?結構】
①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵；②具有4原子共面的可能含醛基；
③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵；④具有12原子共面的應含有苯環。
【物質?通式】符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。
【物質?物理性質】在通常狀況下為氣態的烴，其碳原子數均小于或等于4，而烴的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情況下是氣態。
【考點歸納】
（1）合成原則：原料價廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條件適宜，易于分離。
（2）思路：將原料與產物的結構進行對比，一比碳干的變化，二比官能團的差異。
①根據合成過程的反應類型，所帶官能團性質及題干中所給的有關知識和信息，審題分析，理順基本途徑。 ②根據所給原料，反應規律，官能團引入、轉換等特點找出突破點。③綜合分析，尋找并設計最佳方案。
掌握正確的思維方法。

有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線。



（3）方法指導：找解題的“突破口”的一般方法是：
a．找已知條件最多的地方，信息量最大的；b．尋找最特殊的——特殊物質、特殊的反應條件、特殊顏色等等；c．特殊的分子式，這種分子式只能有一種結構；d．如果不能直接推斷某物質，可以假設幾種可能，認真小心去論證，看是否完全符合題意。
（4）應具備的基本知識：
①官能團的引入：
引入鹵原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入雙鍵（醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成等）；引入羥基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，鹵代烴水解，糖分解為乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）
②碳鏈的改變：
增長碳鏈（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽鍵的生成等）；
減少碳鏈（酯水解、裂化、裂解、脫羧，烯催化氧化，肽鍵水解等）
③成環反應（不飽和烴小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子間脫水，縮合、聚合等）
搞清反應實質 識記斷鍵點
反 應 類 型斷 鍵 點反 應 條 件
鹵代烴水解反應斷C-XNaOH水溶液,加熱
醇分子間脫水反應一醇斷C-O鍵,另一醇斷O-H鍵濃H2SO4，加熱
酯化反應羧酸斷C-OH鍵,醇斷O-H鍵濃H2SO4，加熱
酯水解反應斷酯基中的C-O鍵催化劑，加熱
醇的鹵代反應斷羥基中的C-OH鍵加熱
肽的水解反應斷肽鍵中的C-N鍵催化劑
烴的鹵代反應斷C-H鍵光照或催化劑
重要的有機反應類型與主要有機物類型之間的關系表
基本類型有機物類別
取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等
酯化反應醇、羧酸、糖類等
某些水解反應鹵代烴、酯等
硝化反應苯和苯的同系物等
磺化反應苯和苯的同系物等
加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應鹵代烴、醇等
氧化反應燃燒絕大多數有機物
酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等
直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應醛、葡萄糖
聚合反應加聚反應烯烴等
縮聚反應苯酚與甲醛；多元醇與多元羧酸；氨基酸等
水解反應鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質等
與FeCl3溶液顯色反應苯酚等
◆二維：典例導悟
典例1（2009全國I）有關下圖所示化合物的說法不正確的是（ ）

A．既可以與Br2的CCl4溶液發生加成反應，又可以在光照下與Br2發生取代反應
B．1 mol 該化合物最多可以與3 mol NaOH反應
C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以與FeCl3溶液發生顯色反應，又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體
解析 有機物含有碳碳雙鍵，故可以與Br2發生加成反應，又含有甲基，故可以與Br2光照發生取代反應，A項正確；酚羥基要消耗一個NaOH，兩個酯基要消耗兩個NaOH，B項正確；苯環可以催化加氫，碳碳雙鍵可以使KMnO4褪色，C項正確；該有機物中不存在羧基，故不能與NaHCO3放出CO2氣體，D項錯，選D。
答案 D
易錯提醒：本題特別要注意酚羥基能與NaOH、酸性KMnO4反應，但不能與NaHCO3溶液反應。復習時要抓住“一官一代一衍變”，即官能團對各類烴的衍生物的性質起決定作用，各類烴的衍生物重要代表物的結構和性質，各類烴的衍生物之間的衍變關系。
◆三維：解題突破
1．（原創題）2009年8月25日，流行之王”邁克爾?杰克遜死因公布，法庭上宣布，杰克遜死于注射過量麻醉類藥物丙泊酚，又名“異丙酚”，其結構式如下圖所示：

則下列說法錯誤的是（ ）
A．丙泊酚是苯酚的同系物
B．丙泊酚易發生氧化反應和取代反應，難發生加成反應
C．丙泊酚遇氯化鐵溶液能發生顯色反應
D．常溫下，1mol丙泊酚可與3mol溴發生反應




■考向二 根據題給物質分析其結構與性質
◆一維：知識聯動
1．把握官能團的反應特征:掌握碳碳不飽和鍵、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反應，弄清官能團之間相互影響如-COOH、-COO-中的C=O不與H2加成。
2．掌握一些反應物間量的關系:①烴基或苯環上的H被Br2取代時，不要誤認為1個Br2取代2個H原子。②要注意1mol酚酯RCOOC6H5發生水解反應最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。
3．關心性質與結構的關系:
a、能發生銀鏡反應的物質含的官能團是： －CHO
可能的物質有：醛、甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖
b、能與Na2CO3或NaHCO3反應放出CO2的可能含官能團： －COOH
c、能發生水解反應的物質有：鹵代烴、酯、二糖及多糖、蛋白質等
d、能發生消去反應的物質有：鹵代烴、醇等
由條件推結構：
a、 “NaOH水溶液，加熱”的反應類型可能是：鹵代烴的水解、酯的水解等
b、 “稀硫酸，加熱”可能是：酯的水解，糖類的水解等
c、 “濃硫酸，加熱”的反應類型可能是：醇消去反應、酯化、硝化等
d、 “Cu, △ ” 是：醇催化氧化的條件
4．消去反應的條件：從有機物的結構上看，分子中必須有β－H原子．β－H原子是指與官能團所在C原子相連的C原子上的H原子．
5．烴的羥基衍生物比較
物質結構簡式羥基中氫
原子活潑性酸性與鈉反應與NaOH
的反應與Na2CO3
的反應與NaHCO3
的反應
乙醇CH3CH2OH 中性能不能不能不能
苯酚C6H5OH很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能
乙酸CH3COOH強于H2CO3能能能能
◆二維：典例導悟
典例2（2009江蘇卷）具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結構如圖所示。下列關于10-羥基喜樹堿的說法正確的是（ ）

A．分子式為
B．不能與 溶液發生顯色反應
C．不能發生酯化反應
D．一定條件下，1mol該物質最多可與1mol 反應

解析：根據結構簡式，很容易查出 的原子個數，所以分子式為 ，A項對；因為在苯環上有羥基，構成羥基酚的結構，所以能與 發生顯色反應，B項錯；從結構簡式可以看出，存在 ，所以能夠發生酯化反應，C項錯；D項，有三個基團能夠和氫氧化鈉反應，苯酚上的羥基、酯基和肽鍵，所以消耗的氫氧化鈉應該為3mol。
答案：A
◆三維：解題突破
2．（2009黃岡重點中學沖刺模擬）莽草酸的結構如右圖所示，莽草酸是可有效對付致命的Ｈ5Ｎ1型禽流感病毒的藥物“達菲”的重要成分。下列說法不正確的是（ ）
A．莽草酸是一種多羥基酸
B．莽草酸的分子式為C7H10O5
C．1mol該物質的分子能4molNa反應
D．莽草酸不能使溴水褪色
■考向三 有機物體的燃燒規律
◆一維：知識聯動
判斷的內容規律特例
等體積的烴完全燃燒耗氧量多少的判斷烴分子式為CxHy時，（x+y/4）值越小，耗氧越少等體積的烴完全燃燒，CH4耗氧量最少
等質量的烴完全燃燒耗氧量多少的判斷烴分子內含碳量越高（即CHy/x中y/x值�。�，耗氧越少等質量的烴完全燃燒，CH4耗氧量最多
溫度不變（高于100℃），氣態烴完全燃燒，反應前后密閉容器內壓強大小的判斷組成為CxHy的烴，當y<4時，反應后壓強減�。划攜=4時，反應后壓強不變；y>4時，反應后壓強增大乙炔燃燒后，密閉容器內的壓強減小
含氧衍生物完全燃燒時，耗氧量多少的判斷組成為CxHy（H2O）n的物質，每摩耗氧（x+y/4）mol；組成為CxOy（H2O）n的物質，每摩耗氧（x-y/2）mol組成符合CxHy（H2O）On的物質中CH2O每摩耗氧量最少；組成符合CxOy（H2O）n的物質中，乙二醛每摩耗氧最少
知識拓展： 有機物混合物總物質的量一定時不論以何種比例混合燃燒：
（1）耗氧量相等且產生CO2的量為定值時需滿足的條件是：
①不同分子中含C原子個數相等；
②分子組成上相差1個或若干個“H2O”基團。
例如 含C數相同時，等物質的量的CnH2n-2與CnH2nO（可看成CnH2n-2?H2O）、CnH2n與CnH2n+2（CnH2n?H2O）耗氧量相等。
（2）耗氧量相等且產生H2O的量為定值時需滿足的條件是：
①不同分子中含H原子個數相等；
②分子組成上相差1個或若干個“CO2”基團。


◆二維：典例導悟
典例3有機物A和B只由C、H、O中二種或三種元素組成；等物質的量的A和B完全燃燒時，消耗相等物質的量的氧氣，則A和B的相對分子質量的差值（其中n為正整數）不可能為（ ）
A．0 B．14n C．18n D．44n
解析 A、B滿足通式：CxHy（CO2）m（H2O）n,x、y為相同值，m、n可變，不管m、n為何值，1mol有機物消耗O2均為（x+y/4）mol
當A、B中m了相同時，相差n個H2O時，相對分子質量差值為18n
當A、B中n了相同時，相差n個CO2時，相對分子質量差值為44n
當A比B多N個CO2，同時少n個H2O時，相對分子質量差值為8n
所以不肯能的是B：14N
答案 B
◆三維：解題突破
3．有機化合物A、B分子式不同,它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種．如果將A、B不論以何種比例混和,只要其物質的量之和不變,完全燃燒時所消耗的氧氣和生成的水的物質的量也不變．那么,A、B組成必須滿足的條件是 ．若A是甲烷,則符合上述條件的化合物B中,分子量最小的是（寫出分子式） ,并寫出分子量最小的含有甲基（-CH3）的B的2種同分異構體的結構簡式 、
■考向四、同分異構體的數目判斷與書寫
◆一維：知識聯動
同分異構體的書寫規律有多種，關鍵是既要無遺漏又要無重復。通常按照碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序來書寫（或按照官能團異構→碳鏈異構→位置異構等順序）。對于烷烴來說，主要采取逐步降級支鏈移動法：①“成直鏈、一線串”②“從頭摘、掛中間”③“往邊排、不到端”，即首先寫出最長的碳鏈，再依次縮短主鏈長度，所減碳原子組成原子團作為支鏈（甲基或乙基）在主鏈上移動。對于含有官能團的單烯烴、炔烴、飽和一元脂肪醇、飽和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降級法寫出所有的相應碳架，再讓官能團分別在碳架上移動，進而寫出同分異構體或判斷出同分異構體數目的多少。
◆二維：典例導悟
典例4下列有關說法正確的是（ ）
A．含有5個碳原子的有機物，最多只能形成4個C—C單鍵
B．分子式為C4H10O的有機物，可能的結構有7種
C．葡萄糖和果糖互為碳鏈異構體
D．分子式為C3H6的烴沒有同分異構體
解析 含5個碳原子的鏈狀有機物，最多只能形成4個C—C單鍵，但若是分子中有一個碳環，則最多可以形成5個C—C單鍵，A錯；分子式為C4H10O的有機物，既可以是飽和一元醇，也可以是飽和一元醚（官能團異構），當是飽和一元醇時，有4種可能的結構（按“先寫碳鏈異構，再寫位置異構的順序”書寫），當是飽和一元醚時，有3種可能的結構（把4個碳原子分成2組分別形成烷基——甲基和丙基、乙基和乙基，注意丙基有2種結構，再連接氧原子），B正確；葡萄糖是醛糖，含有醛基：—CHO，而果糖是酮糖，含有酮基：—CO—，它們互為官能團異構，C錯誤；C3H6雖然沒有碳鏈異構和位置異構，卻存在官能團異構（丙烯和環丙烷），D錯。正確選項為B。
答案 B
方法技巧：（1）在書寫C4H10O的異構體的過程中，使用了兩種不同的方法：寫醇的異構體時，我們使用“先碳鏈異構再位置異構”的方法，這個方法通常適用于含一個一價官能團（如—OH、—CHO、—COOH等）的有機物；寫醚的異構體時，我們使用的是“把碳原子分成2組分別形成烷基”的方法，這個方法通常適用于含一個二價官能團（如—O—、—CO—、—COO—）的有機物。大家在以后的學習中，一定要經常使用，達到熟練掌握的程度。
（2）若能熟記常見烷基的異構體數目以及結構簡式，將會大大提高書寫同分異構體和判斷異構體數目的速度。例如C4H10O是醇時，官能團是—OH，從分子中提出—OH，余下C4H9—，這是丁基，它有4個異構體，分別連接—OH則成為4種不同結構的丁醇。
◆三維：解題突破
4．中國人向來喜歡吉利，開幕是個好日子，2008年8月8日8時，在有機化學中就有這樣一個“吉利分子C8H8O8”，它與08年的奧運會同樣有著引人注目的數字特征。已知：①X的相對分子質量小于180，其中氧的質量分數約為49．4%②1molX在稀硫酸中發生水解反應生成2mol甲醇和1molA③X中沒有支鏈。已知A物質能發生如圖轉化關系，E為高分子化合物，B為環狀結構。由于B的組成結構很有特點，寫出符合條件的有機物B有 種結構，寫出其中的含一個六元環的有機物B結構簡式____________。

【專題模擬組合】
一、選擇題
1． 下列敘述不正確的是（ ）
A．天然氣和沼氣的主要成分是甲烷
B．等物質的量的乙醇和乙酸完全燃燒時所需氧氣的質量相等
C．纖維素乙酸酯、油脂和蛋白質在一定條件都能水解
D．葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三種元素，但不是同系物
2．鯊魚是世界上惟一不患癌癥的動物，科學研究表明，鯊魚體內含有一種角鯊烯，具有抗癌性。實驗測得角鯊烯分子是鏈狀結構，分子中含有30個碳原子且碳氫質量比為7．2?1，下列說法不正確的是（ ）
A．角鯊烯分子式為C30H50
B．角鯊烯是高分子化合物
C．1mol角鯊烯最多可與6mol溴單質加成
D．角鯊烯與分子式為C29H48的物質可能屬于同系物
3．乙醇跟分子相對質量為46的烴的含氧衍生物A具有下列關系：①同一種物質 ②同系物 ③同分異構體 ④分子中氫原子數相同 ⑤分子中氫原子數不相同 其中有可能的是（ ）
A．②③④ B．①③⑤ C．②④⑤ D．①③④⑤
4．一些中草藥中常存在下列四種香豆素類化合物，有關說法正確的是（ ）

A．七葉內酯與東莨菪內酯互為同系物
B．四種化合物含有的官能團種類完全相同
C．1mol上述四種物質與足量氫氧化鈉溶液反應，消耗氫氧化鈉最多的是亮菌甲素
D．它們都能使溴的四氯化碳溶液裉色
5．分子式為C4H 10O并能被氧化生成醛類的有機化合物有（ ）
A．2種B．3種C．4種 D．5種
6．（2009岳陽質檢）食品香精菠蘿酯的生產路線（反應條件略去）如下：

下列敘述錯誤的是（ ）
A．步驟（1）產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗
B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發生反應
C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發生反應
D．步驟（2）產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗
7．某有機化合物A的相對分子質量大于100，小于l30。經分析得知，其中碳和氫的質量分數之和為46．66％，其余為氧，則該化合物分子中最多含碳氧雙鍵的個數為（ ）
A．1 Ｂ．2 C．3 D．4
8． 1 mol 與足量的NaOH溶液充分反應，消耗的NaOH的物質的量為（ ）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
9．（2009北京西城測試）一種有機物的化學式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的鹵代烴的種類共有 （ ）

A．2種 B．4種 C．5種 D．6種
10．波立維是國家剛剛引進的新藥，它給中風、心肌梗死等心臟病患者帶來福音。波立維屬于硫酸氫鹽，它的結構如圖所示。下列關于它的說法正確的是 （ ）
A．該物質的化學式為C16H15ClNO2?H2SO4
B．該物質不溶于水
C．波立維能和氫氣反應，每摩最多可消耗3mol氫氣
D．它可以與NaOH溶液反應，1mol該物質最多可
消耗4molNaOH
11．（原創）某品牌多功能一體機環境標志要求超過25克的塑料部件中不得添加下列任何一種軟化劑，。下列說法正確的是（ ）
英文名稱縮寫中文名稱CA登錄號
DibutuylphtalateDPB鄰苯二甲酸二正丁酯84-74-2
A．苯二甲酸二正丁酯的分子式C16H20O4
B．1mol DPB中含有22molC-H鍵
C．1mol DPB完全水解得到 1mol 鄰苯二甲酸
D．鄰苯二甲酸二正丁酯與鄰苯二甲酸二烯丙酯屬于同系物
二、非選擇題
12．某有機化合物D，其相對分子質量為166，取8．3g該物質
完全燃燒得到CO2與H2O的物質的量之比是9:5�；卮鹣铝袉栴}：
（1）D的分子式為： ；
（2）已知其分子結構中含有一個苯環，苯環的兩個鄰位有取代基。進一步實驗可知：
①D能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體。②8．3gD物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣1．12L（標準狀況）。③D不能與FeCl3溶液發生顯色反應。④D不能發生消去反應。請寫出符合上述條件的D的所有同分異構體的結構簡式：


（3）已知D的一種同分異體有以下轉化關系。取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀。E分子中有兩個六元環結構。

①A的結構簡式為 ；
②上述轉化過程中涉及到的反應類型有（填選項） ；
A．氧化反應 B．加成反應C．取代反應D．聚合反應
③寫出由A→B的化學方程式： ；
寫出由D→E的化學方程式： 。
13．（原創預測題）2009全國兩會政府加大投入打破以藥養醫的局面。目前市場白加黑、帕爾克、泰諾感冒片、感冒靈、去痛片等均含撲熱息痛（對乙酰氨基酚）。對乙酰氨基酚合成路線如下圖：
已知①A是相對分子質量最小的不飽和烴 ②B是一個12原子構成的平面分子，且MB=3MA。③H中含有兩種官能團，其中一種為-NH2。
請回答下列問題：
（1）對乙酰氨基酚的化學式為___________
（2）寫出3個對乙酰氨基酚具有的性質___________;_____________;____________
（3）反應①～○11中屬于加成反應的有___________
（4）I與K在濃硫酸作用下合成W（C4H8O2）請寫出與W同類的有機物所有同分異構體的結構簡式___________________________________。（不含W）
（5）請設計一個方案說明F、H2CO3、K的酸性依次增強（用化學方程式表示）______________________________，_______________________________
14．已知有機物A～I之間的轉化關系如圖所示：

①A與D、Ｂ與E、I與F互為同分異構體；
②加熱條件下新制Cu（OH）2懸濁液分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現象，F中變磚紅色；
③Ｃ的最簡式與乙炔相同，且相對分子質量為104；
④Ｂ的一種同分異構體與FeCl3發生顯色反應。
根據以上信息，回答下列問題：
（1）Ｃ中含有的官能團名稱為 。
（2）H的結構簡式為 。
（3）反應①～⑨中屬于取代反應的是 。
（4）寫出反應⑥的化學方程式 。
（5）寫出 F與新制Cu（OH）2懸濁液反應的化學方程式 。
（6）苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl3發生顯色反應的G的同分異構體有
種。

解題突破
1．D【解析】丙泊酚與苯酚相差的是飽和烴基，屬于同系物，性質與苯酚相似，所以易發生氧化反應和取代反應，難發生加成反應，遇氯化鐵溶液能發生顯色反應。苯酚與溴水發生取代反應主要發生在酚羥基鄰對位，酚羥基兩個鄰位已經被占了，所以只能與1mol溴發生反應。
2．D【解析】根據莽草酸的結構，結合元素可形成的共價鍵數目知識可知，紅色球是氧原子，白色球為氫原子，而銀灰色球為碳原子，故1個莽草酸分子中含有3個醇羥基、一個羧基，1mol該物質的分子能4molNa反應，再根據共價鍵結合情況可知，分子中存在C=C，因此不正確的是D。
3．A、B的分子式中氫原子數相同,且相差n個碳原子,同時相差2n個氧原子（n為正整數）。C2H4O2，CH3COOH，HCOOCH3。
【解析】 解決本題所依據的基礎知識是：烴或烴的含氧衍生物完全燃燒時：①消耗O2的量與組成中的C、H、O原子數有關；②生成H2O的量只與組成中的H原子數有關�，F題目的滿足條件之一是生成H2O的量保持不變，可推斷出A、B中含H原子數相同。題目的滿足條件之二是消耗O2的量不變。如果B比A的組成中多一個C原子，必然會消耗二個O原子，現在消耗O2的量不變，那么與增加的C原子結合的O原子從何而來呢？——這只有從烴的組成中找：B增加一個C原子的同時必須增加二個O原子，這就是解題的關鍵！如B的組成中多二個C原子、三個C原子直到n個C原子的情況，就可以得出一個適應范圍更廣的一般性結論：A、B的組成中，含H原子數相同，且相差點（CO2）n，其中n為正整數。
4．3種
【解析】因為1molX在稀硫酸中發生水解反應生成2mol甲醇和1molA，X為二元酯，產物A能與甲酸發生酯化反應，所以X中還應該含有羥基，至少5個氧原子，根據氧元素的質量分數，X的相對分子質量5×16/49．4%=162，符合題意。X含有兩個酯基和一個羥基，分子中沒有支鏈，能發生酯化反應、氧化反應、消去反應，不能發生加成反應。由X推導A結構簡式為： ，E為高分子化合物，所以①為消去反應，②為加聚反應。A的化學式為C4H6O5，B的化學式為C8H8O8，所以A生成B為兩個A分子發生酯化反應生成二元酯，由于分子不對稱，共有三種酯化反應方式。提示：
高考演練
1．B【解析】天然氣、煤道坑氣和沼氣的主要成分都是甲烷，故A正確；因為是等物質的量的乙醇和乙酸再根據乙醇和乙酸分子式可知B錯；纖維素乙酸酯、油脂和蛋白質都能在一定條件下水解，C正確；葡萄糖屬于單糖，分子式為C6H12O6，蔗糖屬于糖類中的二糖，分子式為C12H22O11，按照同系物的定義可知，故D正確。
2．B【解析】分子中只含有30個碳原子，不是高分子化合物，故B錯誤。由于有30個碳原子；碳氫質量之比為7．2:1，所以（30*12） :（X*1）=7．2:1可求出X=50,故A正確。由A可知，角鯊烯中存在著6個不飽和度，故C正確。根據同系物的定義可知角鯊烯與分子式為C29H48的物質可能屬于同系物故D也正確。
3．D【解析】A的式量是46：（1）若A分子中含1個O原子，則分子式跟乙醇相同：C2H6O，該分子沒有碳鏈異構和位置異構，卻有官能團異構：CH3CH2OH、CH3OCH3，故①③④可能；（2）若A分子中含2個O原子，則C、H原子的式量為46－32＝14，恰好是CH2（或相對C2H6O，多1個O原子則少1個CH4原子團），則A的分子式是CH2O2，結構簡式為：HCOOH（甲酸，乙酸的同系物），⑤可能。而分子相對質量相同，分子組成不可能相差CH2原子團還是同一類物質，所以②肯定不可能。
4．D【解析】從結構可知，七葉內酯與東莨菪內酯的官能團并不相同，故不是同系物，A錯誤。亮菌甲素中有醇羥基，而其他幾種沒有，故B錯誤。4種物質中的1mol亮菌甲素，能與3molNaOH反應而七葉內酯能消耗4molNaOH，東莨菪內酯能消耗3molNaOH，蛇床子素消耗2molNaOH故C錯誤。由于七葉內酯、東莨菪內酯、亮菌甲素中都存在酚羥基，故能與Br2發生取代反應，蛇床子素中存在C=C，能與Br2發生加成反應。故D正確。
5．A【解析】C4H10O能氧化生成醛類物質說明分子中含有醇－OH，其結構有以下幾種：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（CH3）CH2OH、CH3C（CH3）2OH、CH3CH（OH）CH2 CH3
其中只有C H3 CH2CH2CH2OH和 CH3CH（CH3）CH2OH能氧化生成醛類。
6．D【解析】有機物的檢驗要根據有機物的特征反應，同時注意某些物質的干擾。A項苯酚與ClCH2COOH反應生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，故殘留物中若含有苯酚可以與FeCl3顯紫色；B項苯酚可以被O2所氧化而呈粉紅色，當然也可以被KMnO4所氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可與堿反生中和反應，菠蘿酯屬于酯可以在堿性條件下發生水解；由于菠蘿酯含有碳碳雙鍵也可以使溴水褪色，故不能用來檢驗殘留的烯丙醇，即答案為D項。
7．A【解析】本題考查有機物組成與結構知識。100×53．33%÷16=3．33 130×53．33%÷16=4．33，所以分子中含有4個Ｏ原子，A的相對分子質量為16×4÷53．33%=120，計算碳氫原子個數（120-16×4）÷12=4……8，所以該有機物分子式為C4H8Ｏ4．根據分子不飽和程度知道，分子中最多含有一個不飽和鍵，所以最多含有一個碳氧雙鍵。
8．A【解析】該有機物含有酚，還有兩個酯基，要注意該有機物的酯基與NaOH水解時，生成羧酸鈉，此外生成的酚還要繼續消耗NaOH，故需要5molNaOH，A項正確。
9．B【解析】其一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物均只有一種，故總共有4種氯代物，Ｂ項正確。
10．D【解析】該物質的化學式為C16H16ClNO2?H2SO4，A項錯誤；該物質屬于鹽類，含有親水的磺酸基，應該易溶于水，B項錯誤；分子中含有1個苯環與2個碳碳雙鍵，所以每摩最多可消耗5mol氫氣，C項錯誤；該物質與NaOH反應，苯環上Cl原子消耗2mol（1mol水解，1mol中和）酯基消耗1mol，“HSO4”消耗1molNaOH，總共4mol，選D。
11．B【解析】根據物質結構可以確定苯二甲酸二正丁酯的分子式C16H20O4，所有的H與碳形成C-H鍵，所以1mol DPB中含有22molC-H鍵 ；酸性條件下，1mol DPB完全水解得到 1mol 鄰苯二甲酸，但在堿性條件下 1mol DPB完全水解得到 1mol 鄰苯二甲酸鈉。同系物前提是官能團的種類和數目相同，結構上相差一個或多個CH2，鄰苯二甲酸二烯丙酯含有不飽和的C=C，所以錯誤。
12．（1）C9H10O3
（2）


（3）① ② A C 取一根一端繞成螺旋狀的光潔銅絲，放在酒精燈外焰加熱，觀察到銅絲表面由紅變黑，立即把它伸入盛有乙醇的試管中，反復幾次，并聞到液體有刺激性氣味，觀察到銅絲表面變紅
③

【解析】（1）8．3g該物質完全燃燒得到CO2與H2O的物質的量之比是9:5，得，D分子中，N（C）:N（H）=9:10，由其相對分子質量為166。故D分子中碳原子只能為9個，氫原子為10個，則，N（0）=（166-12×9-1×10）/16=3．即，D的分子式為：C9H10O3
（2）分子結構中含有一個苯環，苯環的兩個鄰位有取代基即分子結構中有： ①D能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體。說明分子中含羧基。②8．3gD物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣1．12L（標準狀況）。8．3gD物質的量為0．05mol．生成氫氣1．12L（標準狀況）物質的量為0．05mol．說明分子中含兩個羥基，其一為羧基，另一為羥基。③D不能與FeCl3溶液發生顯色反應。說明羥基不能直接連在苯環上。④D不能發生消去反應。說明羥基碳的鄰位碳上沒有氫原子。
（3）E分子中有兩個六元環結構。其一為苯環。另一六元環是D在濃硫酸、加熱條件下生成，應為環酯。則，D的苯環支鏈一個含羧基，一個含醇羥基。 。A可以連續氧化生成C。說明A分子中有一CH2OH。C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀說明C分子中含Cl,則，A中含Cl,故A為：
②上述轉化過程中涉及到的反應類型有A→B、 B→C的氧化反應。C→D的水解反應，即取代反應。選擇A、C。
③由A→B為醇的氧化反應產物為醛。其化學方程式：
D→E是分子內脫水成酯的反應。其化學方程式：

13．（1）C8H9O2N
（2）加成反應，水解反應（取代反應），中和反應，置換反應
（3）①②③⑤
（4） ， ，
（5）Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O

【解析】對乙酰氨基酚含有官能團酚羥基和肽鍵，所以能夠發生水解（肽鍵）、中和與置換反應（酚羥基）、苯環能與氫氣加成等反應。分子質量最小的不飽和烴A為乙炔，12原子構成的平面分子，式量為乙炔3倍，B為苯，苯與溴發生取代反應生成溴苯，溴苯在堿性條件下水解為苯酚鈉，苯酚鈉酸化得苯酚，結合最終產物—NH2的位置，苯酚發生硝化反應硝基取代在對位，H為 。另一條推斷線索乙炔與氫氣加成得乙烯，乙烯水化得乙醇，乙醇連續氧化得乙醛、乙酸，乙酸與對氨基苯酚反應，氨基與羧基失去水分子生成肽鍵。如下圖：

乙炔生成苯的反應、乙炔與氫氣生成乙烯、乙炔水化生成乙醛均有三鍵的斷裂，乙烯水化有碳碳雙鍵的斷裂，所以①②③⑤四個反應均為加成反應。I（乙醇）與K（乙酸）在濃硫酸作用下合成W（C4H8O2），W為乙酸乙酯，乙酸乙酯屬于酯類的同分異構體除其本身以外，還有 ， ， 三種。設計比較酸性的實驗應考慮強酸制弱酸的復分解反應。
14．（１）碳碳雙鍵
（2）
（3）①⑥⑨
（4）
（5）
（6）6種
【解析】C是本題的突破口，根據Ｃ的最簡式及相對分子質量，可推出Ｃ的分子式為C8H8。由于Ｃ可通過消去反應生成，所以Ｃ中含有不飽和鍵，B的一種同分異構體與FeCl3發生顯色反應，可知B、C等分子中都含有苯環，推得Ｃ為 。
根據圖中轉化關系，Ａ為鹵代烴，結合Ｅ能發生連續氧化反應，Ｅ為伯醇。Ｄ為 Ａ、Ｄ為同分異構體，且Ａ能發生消去反應，則Ａ為 。依次可推出Ｂ為 ，Ｅ為 ，Ｆ為 ，Ｇ為 ，Ｈ為 ，Ｉ為 。
通過Ａ與Ｄ、Ｂ與Ｅ、Ｉ與Ｆ互為同分異構體，并由題中信息②可進一步驗證。要求寫Ｇ的苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl3發生顯色反應，兩個取代基可以是—CH3和—COOH，—CH3和 中2種，２個取代基各有鄰間對三種位置，共6種同分異構體。

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